Maldini cuenta con una amplia trayectoria y con un gran y sobresaliente palmarés, con 7 scuddetos, una Copa de Italia, cinco Supercopas de Italia, cinco Champions, cinco Supercopas de Europa, dos copas Intercontinentales y un Mundialito de Clubes. Con su selección también disputó bastantes encuentros con el brazalete de capitán y partició en cuatro mundiales y tres eurocopas sin llegar a ganar ningún título.
Su debut en el equipo italiano se produjo el 20 de enero de 1985 en la Serie A contra el Udinese. Tardó dos temporadas en ganar su primer título en el equipo italiano, que fue la Serie A de la temporada 1987-88. A posteriori se llevó la supercopa de Italia de 1988.
Tras los dos primeros títulos de Maldini con el Milan, vino su primera Champions, la de 1989, llegando a apalizar al Madrid en semifinales y aplasando al Steaua en la final con el contundente resultado de 4-0, además de proclamarse campeón de la Supercopa de Europa y la Copa Intercontinental de dicho año.
La temporada posterior repitió el palmarés de la temporada anterior, ganando la Champions gracias al solitario tanto de Frank Rijkaard, la Supercopa de Europa y la Copa Intercontinental tras imponerse por 3-0 al Olimpia.
Tras estos dos años con un gran éxito a nivel continental y mundial, pero sin ningún título a escala nacional, llegaron cuatro años que fueron lo contrario. Lo ganaron casi todo en Italia durante cuatro temporadas, pero no logró ningún título más allá de la frontera de Italia.
Pero en 1994, el éxito continental volvió a Milan gracias a la goleada que le asestó el Milan al FC Barcelona (4-0) en la final de la Champions, dando fin a la supremacía del Dream Team de Johan Cruyff. Además, se llevaron al bolsillo la Supercopa de Europa, y como no, la Copa y Liga italianas, cerrando una temporada histórica y muy completa.
La alegría que dejó el equipo de Maldini ese año duró poco, porque arrancó una dura sequía de títulos para el club, que solo ganó dos ligas en los posteriores 9 años, dando fin a esa mala sucesión de temporadas del equipo en 2003, cuando el equipo, con estrellas como el propio Maldini, Nesta, Dida en la portería, Pirlo, Garusso, Seedorf, Inzaghi y con Carlo Ancelotti en el banquillo volvió a conquistar Europa al llevarse la UEFA Champions League ante la Juventus en los penaltis, además de ganar la Serie A, la copa italiana y la Supercopa de Europa ese mismo año.
La temporada posterior fue relativamente floja, un una actuación decente en Champions, siendo la Serie A el único título que se llevó el equipo de Maldini. Llegamos a la temporada 2004-05, una temporada muy dura para los aficionados del Milan y para Maldini, la temporada en la que el Liverpool protagonizó una remontada histórica ante el Milan en la final de la Champion. El equipo de Maldini llegó al descanso ganando 3-0 con un gol de el propio Maldini en el primer minuto de partido y un doblete de Crespo. El Liverpool en la segunda mitad arrancó con mucha fuerza y empató el partido en tan solo 6 minutos, con goles de Gerrard, Xabi Alonso y Smicer, y venciendo al equipo italiano por 3-2 en la tanda de penaltis.
En 2007, tanto Maldini como el Milan ganaron su último título europeo, con la consecución de la UEFA Champions League, la quinta para Maldini. Ese año, el equipo capitaneado por Maldini se vengó del Liverpool, ganándole 2-1 en la final de la Champions y del Boca Juniors, ganando ante ellos el Mundialito de Clubes que el equipo argentino se llevó a costa del Milan en 2003. Además de esos dos títulos, Maldini también ganó la Supercopa de Europa.
Y tras dos temporadas de sequía absoluta en el Milan, Maldini se acabó retirando en 2009, disputando su último partido ante la Fiorentina .
Selección:
Maldini ha jugado 126 partidos con su selección, en los que ha marcado 7 goles, una cifra interesante para un central. Debutó con la selección absoluta el 31 de marzo de 1988, tan solo un año después de su debut profesional, en el empate a 1 ante Yugoslavia.
Ha participado en los mundiales de 1990 (Semifinalista), 1994 (Subcampeón), 1998 (Cuartos de Final) y 2002 (Octavos de Final). En este último mundial fue una de las víctimas de Corea en aquellos polémicos partidos que la selección asiática se llevó gracias a un arbitraje descarado, que además se llevó por delante a España.
Respecto a las Eurocopas, participó en la de 1988 (Semifinalista), 1996 (Primera Ronda) y 2000 (Subcampeón).
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